Benzofuran ist ein bicyclischer Heteroaromat und das Sauerstoff-Analogon des Indols. Es ist aufgebaut aus einem Furanring und einem anellierten Benzolring.
Synthese
Aus Salicylaldehyd und Chloressigsäure entsteht in Gegenwart von Natriumhydroxid das Natriumsalz der 2-Formylphenoxyessigsäure, das durch Ansäuern mit Salzsäure in die freie Säure überführt wird. Diese wird mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Eisessig und Natriumacetat zum Benzofuran umgesetzt.
Aromatizität
Im Vergleich mit seinen Heteroaromat-Analoga nimmt die Aromatizität in der folgenden Reihenfolge zu: Benzofuran → Benzothiophen → Indol.
Nachweis
Zum Nachweis von Benzofuran kann die Fichtenspan-Reaktion herangezogen werden.
Siehe auch
- Furan: Derivat ohne kondensierten Benzolring
- Dibenzofuran: Derivat mit einem weiteren kondensierten Benzolring
- Polychlorierte Dibenzofurane (PCDF)
- Heterocyclen, Aromaten
Einzelnachweise
